
Historicky prvním domem je nárožní raně gotický dům z konce 13. století, jehož dominantou je mohutná hranolovitá věž. V této věži vybudovala roku 1381 stavební huť Petra Parléře gotickou radniční kapli. Na počátku 15. století stejná huť připojila k jižní stěně věže stavbu Staroměstského orloje. Po roce 1360 byl na západní straně prvního domu přistavěn druhý dům, ve kterém byla zřízena radní síň, která dodnes slouží jako oblíbené místo svatebních obřadů. V letech 1805-1807 byly na vrchol věže umístěny nové hodiny a přistavěn ochoz. Na konci 2. světové války sloužila Staroměstská radnice jako jedno z ústředí protifašistického odboje. Následkem boje mezi povstalci a německou armádou utrpěla radnice velké škody. Požár zcela zničil novogotické křídlo radnice, které muselo být po válce téměř celé strženo. Těžké škody utrpěla při požáru také věž a Staroměstský orloj. V průběhu 20. století bylo vypsáno několik architektonických soutěží na přestavbu a dostavbu Staroměstské radnice, ovšem nikdo v nich nevyhrál nebo se vítězné návrhy nikdy nerealizovaly, stejně tomu bylo i se soutěžemi v průběhu dalších let.